El Convento de Santa Ana, situado en el casco urbano de Madridejos (Toledo) fue fundado por el capitán D. Francisco Díaz Gallego y su esposa doña María Asunción Vázquez de Neira, naturales de este pueblo y pertenecientes a las más destacadas familias, con el deseo de que el Convento fuera habitado por religiosas contemplativas franciscanas y que fuera foco irradiador de vida cristiana a través de la oración y penitencia de sus moradoras.
La comunidad nació al amparo de la provincia franciscana de Cartagena el 15 de noviembre de 1655 con cinco monjas provenientes del Convento de San José de Alcázar de San Juan (Ciudad Real). A los siete años de la fundación se entabló un pleito entre la provincia de Cartagena y los fundadores que acabó con la supresión del Convento y el regreso de las monjas a Alcázar de San Juan el 13 de julio de 1662.
Al año siguiente, se retomó el caso y en esta ocasión se dio sentencia a favor de los fundadores y se restituyó a las Clarisas al Convento de Madridejos. Don Francisco y su mujer, muy afectados por lo ocurrido, solicitaron entonces que el Convento dependiese directamente del Ministro General de la Orden y así fue hasta el año 1671 en que se incorporó a la Provincia franciscana de Castilla. 
En 1940 abrieron un colegio de primera enseñanza para niñas, reconocido oficialmente en 1944, y una escuela de manualidades en la que enseñaba pintura, bordado y encaje. En 1971 se cerró el colegio y la Comunidad estuvo a punto de extinguirse debido al reducido número de hermanas que entonces la formaban pero en la década de los 80 comenzó un pequeño resurgir con la ayuda de dos hermanas de otros Conventos de la Federación Castellana y nuevas vocaciones jóvenes. Se emprendió entonces una profunda obra de consolidación del edificio bajo la dirección del arquitecto dominico D. Francisco Coello de Portugal y se abrió una Casa de Espiritualidad que ha dado acogida a cuantas personas desean compartir la riqueza de la espiritualidad franciscano clariana de las hermanas.
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